Lisaks sellele võttis ta legendaarselt Stella Adlerilt näitlemistunde. Sellele vaatamata koondus tema põhitegevus lõplikult filmide tegemise ja kirjutamise juurde.  

Algselt keskendus Gary Ross novellide kirjutamisele. Esialgu polnud ta rahaliselt edukas. Tema õnn pöördus, kui ta võitis osalejana tuntud TV-saates "Tic Tac Dough" 50 000 dollarit. Tänu võidetud rahasummale oli tal võimalus lõpetada pooleli jäänud teine novell. Tema lühike karjäär novellistina juhtis ta Paramount Pictures'ini. Tema kolme esimest käsikirja ei avaldatud kunagi. Rossi neljas käsikiri võitis Oscari ja Kirjanike Gildi auhinna. Ta kirjutas 1988. aastal koos Anne Spielbergiga käsikirja suurhitile "Big". Tänu filmi edukusele sai ta kõrgema käsikirjaniku tiitli. Gary Ross osales samuti tuntud filmide, nagu "Short Time", "Mr. Baseball", "Beethoven", "Little Big League", "The Flintstones" ja "Lassie" loomisel. Lisaks lõi ta omaenda filmikompanii: Larger Than Life Productions. Rossi kõige mõjukam teos on 1993. aastal valminud "Dave". Viimaks, kui Rossil avanes võimalus ise kaamera taha asuda, valmis tal 1998. aastal populaarne komöödia-draama "Pleasantville".

 

Pärast Suzanne Collinsi tuntud fantaasiaromaani "Näljamängud" ilumist sõlmis Gary Ross temaga lepingu samanimelise filmi tegemiseks. Film ilmus 23. märtsil 2012. aastal. Kuigi film oli nii rahaliselt kui ka populaarsuselt väga menukas, otsustas Ross raamatu järgede filmimisest loobuda.

 

Gary Rossi poliitiline karjäär on väga muljetavaldav: ta veetis teismelisena 1972. aasta suve, töötades kongressiliikme abilisena. Samuti oli ta osaline Ted Kennedy 1980. aasta valimiskampaanias ja kirjutas Michael Dukakisele ning Bill Clintonile kõnesid ja nalju.

 

Gary Ross on abielus Allisson Thomasega. Ta on kaksikute, Claudia ja Jack Rossi isa.